David Bailes Adelaide-ben született, később Darwinban járt általános iskolába, majd Alice Springsben középiskolába. Míg Alice Springsben élt, David sok történetet hallott az úttörő időkről, ahogyan az idősebb családtagok visszaemlékeztek rá.
Adelaide-ben David művészeti diplomát szerzett az Adelaide-i Egyetemen, és tanári diplomát a Murray Park Teachers College-ban. 2002-ben David érdeklődése a családtörténet iránt az aboriginal Bailes felfedezéséhez vezetett.
David nagyon közel került Billy Baileshez, aki az aborigin családjuk rangidős tagja volt. Billy történetei és tudása arra inspirálta Davidet, hogy megírja családjuk lenyűgöző történetét.